Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...

Die Single-Frau Kassie entschließt sich, trotz Einwände ihres besten, durchaus neurotischen Freundes Wally schwanger zu werden - auch wenn das bedeutet, es auf eigene Faust zu tun und zwar mit Hilfe eines sympathischen und überaus gutaussehenden Samenspenders. Ohne dass Kassie es ahnt, läuft bei der Befruchtung jedoch etwas schief, was allerdings erst sieben Jahre später ans Licht tritt, als Wally den süßen - durchaus leicht neurotischen - Sohn von Kassie kennenlernt...

1957, als der Kalte Krieg auf einem Höhepunkt ist, gelingt den USA die Verhaftung des Sowjetagenten Rudolf Abel. Er wird vernommen, verweigert aber die Zusammenarbeit. Als Pflichtverteidiger bekommt er jemanden zur Seite gestellt, dessen Fähigkeiten außer Frage stehen, der jedoch als Versicherungsanwalt wenig Expertise für seinen neuen Auftrag mitbringt: James Donovan. Der Jurist ist skeptisch, zumal die Verteidigung eines feindlichen Agenten von vielen als Landesverrat angesehen wird.Donovans persönliche Lage spitzt sich zu, als ihn der CIA-Beamte Hoffman , beindruckt von Donovans Auftritten im Gerichtssaal, mit einer neuen Mission betraut. Das U-2-Spionage-Flugzeug des US-Piloten Francis Gary Powers wurde über der Sowjetunion abgeschossen. Donovan soll nach Ost-Berlin, um mit den Sowjets die Freilassung zu verhandeln - und einen Gefangenenaustausch zu initiieren...