In Annies Leben geht es drunter und drüber - nichts läuft so wie es soll. Besonders in Sachen Liebe ist Annie ein echter Pechvogel und hat, wie so oft, gerade mal wieder mit Liebeskummer zu kämpfen. Als sich ihre beste Freundin Lillian allerdings verlobt, spielt all das Chaos in Annies Leben plötzlich keine Rolle mehr. Sie will Trauzeugin werden und für ihre Freundin die beste Hochzeit aller Zeiten organisieren. Zu diesem Zeitpunkt ahnt Annie noch nicht, dass die folgenden Wochen zu einer wahren Achterbahnfahrt der Gefühle, voller bizarrer und teurer Rituale, werden.

Starkomiker George Simmons befindet sich gerade auf dem Höhepunkt seiner Karriere, als er von seiner unheilbaren Bluterkrankung erfährt. Sein Arzt eröffnet ihm, dass er nur noch ein Jahr zu leben hat. Simmons muss gerade in seiner schwierigen Situation feststellen, dass er keine richtigen Freunde hat und die einzige Frau, die er wirklich liebte, betrog. Er stellt den aufstrebenden, erfolglosen Standup-Comedian Ira als Assistenten und Mädchen für alles ein. Es entwickelt sich eine Art Freundschaft zwischen den beiden.