Der einfallsreiche Kunsthändler Charlie Mortdecai hat eigentlich alles, was man sich so wünschen kann: Er hat eine wunderschöne Frau, Johanna, an seiner Seite und lebt wie ein König - nur leider ist er auch pleite. Da kommt es ihm nur gelegen, dass ein kostbares Gemälde gestohlen wird und Inspektor Alistair Martland ausgerechnet ihn damit beauftragt, bei der Suche zu helfen. Mit Hilfe seines getreuen Dieners Jock erarbeitet er einen ausgeklügelter Plan, denn die Konkurrenz in Form eines international gesuchten Terroristen und eines habgierigen amerikanischen Milliardärs schläft nich.

Jack und Anthony sind beste Freunde, besuchen dasselbe College und haben auch sonst manches gemeinsam. Zum Beispiel ein Faible für ältere Damen. Das droht zu einem Konflikt zu führen, als erst Anthony die Mama von Jack nackt unter der Dusche erspäht, und dann kurz darauf die Mutter von Anthony in dem besten Freund ihres Sohnes das geeignete Trostpflaster für ihre Scheidung entdeckt. Unterdessen wollen sich Jacks und Anthonys Kumpels mit einer nicht begnügen, und nehmen gleich jede Frau über 30 in der ganzen Stadt ins Visier.