Im Herbst 1981 beginnt für den jungen Barack Obama (Devon Terrell), der von seinen Freunden nur "Barry" genannt wird, ein neues Kapitel in seinem Leben, denn er fängt ein Studium an der renommierten Columbia Universität in New York an. Doch die Weltmetropole an der Ostküste der USA ist zu dieser Zeit ein hartes Pflaster und ein Ort, wo Rassismus und Kriminalität herrschen. Die schwierigen Beziehungen zu seinen Mitmenschen wie seiner Mutter (Ashley Judd), seinem entfremdeten Vater aus Kenia und seinen Kommilitonen Charlotte (Anya Taylor-Joy), Will (Ellar Coltrane) und PJ (Jason Mitchell) machen seinen Aufenthalt nicht gerade leichter. Doch die sozialen Ungerechtigkeiten, denen er immer wieder begegnet, formen und schärfen seine Sicht auf politische und gesellschaftliche Probleme und Themen.

Porter Stoddar führt das perfekte Leben. Der angesehene Architekt ist verheiratet, hat eine nette Familie und besitzt eine Stadtwohnung am Central Park sowie ein Häuschen auf dem Land. Porter hat nur ein einziges Problem: Er kann nicht treu sein. Als seine Frau hinter seine zahlreichen Affären kommt, gibt sie ihm den Laufpass. Porter gelobt Besserung, doch wie kann man(n) das nur durchhalten?