Profisportlerin Lisa Jorgensen wird wegen ihres Alters von 27 Jahren aus ihrem Softballteam ausgeschlossen, was sie in Selbstzweifel stürzt. Dafür ergeben sich neue romantische Optionen: Bei einem Blind Date lernt sie den jungen, ein wenig neurotischen Geschäftsmann George kennen, der wegen unlauterer Praktiken vom FBI verfolgt wird und heftig um sie wirbt. Doch sie interessiert sich eigentlich mehr für den charmanten Baseballspieler Matty, auch wenn der ein selbstverliebter Playboy ist.

Gary Starke ist der Chef einer bunt gemischten Gang von kleinen Gaunern, die in New York Konzerttickets verhöckern. Millionär kann er damit nicht werden, aber liebt das Leben so wie es ist. Doch plötzlich hat er zwei gewaltige Probleme am Hals: Seine Freundin hat genug von ihm und ein skrupelloser Rivale will ihm sein Geschäft abjagen. Die Zeit rennt ihm davon und nur ein genialer neuer Coup kann ihm noch helfen. Gott sei Dank hat sich der Papst zu einem Besuch im Yankee Stadion angesagt und Gary hat die einmalige Chance, seine Liebe, sein Leben und sein Geschäft zu retten. Wenn sein genialer Plan funktioniert...