Im Jahr 1968 nimmt der Geschäftsmann und Hobbysportler Donald Crowhurst (Colin Firth) an einer Solo-Segelregatta teil, mit dem Ziel, einen Rekord für die schnellste Umsegelung der Erde aufzustellen. Doch das ist nicht seine einzige Motivation, denn beim renommierten Sunday Times Golden Globe Race lockt ein stattlicher Gewinn, mit dem er die schwächelnden Finanzen seiner Firma aufbessern und sich, seiner Frau Clare (Rachel Weisz) und den gemeinsamen Kindern (Eleanor Stagg, Kit Connor) ein besseres Leben ermöglichen könnte. Am 31. Oktober sticht Crowhurst in See, allerdings ist sein selbstentworfenes Boot noch unfertig und der unerfahrene Segler hat schon zu Beginn Probleme. Um sich nicht gänzlich lächerlich zu machen, beschließt er, zu betrügen und so an das Preisgeld zu gelangen. Am 29. Juni 1969 gibt er ein letztes Mal eine falsche Position an - und gilt danach als verschwunden...

Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...

Im fünften Jahrhundert zerfällt das römische Reich im Zuge von Rebellionen und Völkerwanderung in seine einstweilen recht- und gesetzlosen Einzelteile. In Britannien erhält der bereits christianisierte Beuterömer und Elitesoldat Arthur den Befehl, mit seinen Rittern einen römischen Würdenträger aus der von anstürmenden Sachsen bedrohten Nordprovinz zu bergen. Die Reise gerät zur Bewährungsprobe für Mensch wie Material und weckt schließlich in schöner Frauengestalt Arthurs verschüttet geglaubte nationale Identität.

Der richtige Lebenspartner lauert manchmal da, wo der Zufall seine Hand im Spiel hat. Nancy ist Mitte 30 und zunehmend wegen ihres Langzeit-Single-Daseins frustriert. So kann sie den gut gemeinten, aber keinesfalls nützlichen Liebestipps ihrer Schwester Elaine und der Verlobung ihrer Freunde nicht allzu viel Freudiges abgewinnen. Während der Feierlichkeiten zu letzterer verkriecht sie sich daher viel lieber deprimiert in ihrem Hotelzimmer, um sich allein zu betrinken. Und auch die Aussicht auf eine familiäre Zusammenkunft zum anstehenden 40. Hochzeitstag ihrer Eltern wirkt sich nicht gerade positiv auf ihren Gemütszustand aus. Auf dem Weg dorthin macht sie am Bahnhof jedoch zufällig Bekanntschaft mit dem charmanten und geschiedenen Jack, der Nancy aufgrund eines Missverständnisses mit seinem Blind Date verwechselt. Das ist der Auftakt einer turbulenten und unvergesslichen Nacht.

Die Gefährten haben den Beginn ihrer unerwarteten Reise überstanden - auf ihrem Weg gen Osten begegnen sie nun dem Hautwechsler Beorn und im trügerischen Düsterwald einem Schwarm gigantischer Spinnen. Sie werden von den gefährlichen Waldelben gefangen genommen, können aber entkommen, erreichen Seestadt und schließlich den Einsamen Berg selbst, wo sie sich der größten Gefahr stellen müssen - einem Monster, das alle bisherigen an Grässlichkeit übertrifft: Der Drache Smaug fordert nicht nur den ganzen Mut der Gefährten heraus, sondern stellt auch ihre Freundschaft auf eine harte Probe - bis sie sich schließlich fragen müssen, ob ihre Reise überhaupt noch einen Sinn ergibt.