Wonder Women ist verzweifelt. Sie war mit Batman im Bett und der scheint sich jetzt einfach nicht mehr bei ihr zu melden. Anscheinend hat er auch ganz andere Ziele. Dass Supergirl und Robin an einem Speed-Date teilnehmen und sich offensichtlich kennen lernen wollen, gefällt ihm überhaupt nicht. Am Rande sitzt Superman. Seine besten Tage scheinen gezählt zu sein. Der heruntergekommene, ketterauchende Held beobachtet die Misere seiner Kollegen. Juliet Hulme trifft sich mit einem Date auf einen Kaffee und wird dabei ganz schön von seinem Geburtsfehler überrascht. Währenddessen versucht die karriereorientierte Arlenes einen neuen MP3-Player zu entwickeln und an den Mann zu bringen. Erst völlig von sich überzeugt muss sie bald feststellen, dass ein MP3-Player mit einem Gewicht von 100 Pfund vielleicht doch ein bisschen zu schwer für den täglichen Gebrauch ist.

Die New Yorker Highschool-Schülerin Lisa Cohen (Anna Paquin) lenkt nach dem Shoppen an der Upper East Side den Busfahrer Maretti (Mark Ruffalo) mit einem harmlosen Flirt so ab, dass es zu einem Unfall kommt. Die 17-Jährige ist sich sicher, dass sie der Auslöser für die Tragödie war, die einer Frau das Leben gekostet hat. Um den Busfahrer zu schützen, den sie für unschuldig hält, weil sie ihn ja abgelenkt hat, lügt sie in ihrer Zeugenaussage und sagt, dass die Tote über eine rote Ampel gegangen sei. In der Schule diskutiert sie über Terrorismus und Politik und flirtet mit ihrem Mathelehrer Aaron Caije (Matt Damon). Innerlich von ihrer Frustration zerrissen, quält sie zusehends ihre Familie, ihre Freunde, ihre Lehrer und vor allem sich selbst emotional. Ihr wird klar, dass sich ihr jugendlicher Idealismus nicht mit der harten Realität der Erwachsenenwelt vereinbaren lässt.

An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

Us-amerikanische Komödie von Peter Chelson über zwei sehr unterschiedliche Jungen, die trotz alledem Freunde werden und so manche Abenteuer miteinander erleben.