Nachdem sein Bruder Randall ermordet wurde, erscheint der Söldner Karl Thomasson nach langer Zeit wieder in seiner Heimat Brooklyn. Sein Bruder war Lehrer, und er wurde getötet, weil er einige seiner Schüler bei einer Straftat ertappt hat. Karl Thomasson will seinen Bruder rächen und herausfinden, was genau hinter der Sache steckt, daher lässt er sich an der Schule, an der Randall gearbeitet hat, als Lehrer anstellen.

1846, New York, das Viertel Five Points: immer wieder kommt es zu blutigen Unruhen zwischen den "Gangs" des Viertels, zwischen irisch-katholischen Immigranten und den übrigen protestantischen Einwohnern. In einem mörderischen Zweikampf ermordet Bill "The Butcher" Cutting seinen Gegenüber Vallon. Sein Sohn Amsterdam taucht unter, um 1862 wieder im Viertel zu erscheinen, daß inzwischen unter Bills Kontrolle steht. Cutting beginnt ein Vater-Sohn-Verhältnis mit Amsterdam, der Rache für seinen Vater will. Doch in Bills Nähe findet er auch eine ganz besondere Frau, Jenny Everdeane...

"Would You Rather...?" ist ein berühmtes amerikanisches Spiel, bei dem man zwischen zwei Optionen wählen muss. Als die junge Iris zu einer Partie eingeladen wird, bei der sie die Chance, hat eine ganze Menge Geld zu gewinnen, sagt sie sofort zu. Mit dem Erlös will sie die Behandlung ihres an Leukämie erkrankten Bruders Raleigh bezahlen und diesem somit endlich das Leben ermöglichen, das er sich schon immer gewünscht hat. Der Einladung in das Haus des scheinbar großzügigen Aristokraten Shephard Lembrick folgen auch weitere Menschen, die es ebenfalls auf den Gewinn abgesehen haben. Schon bald stellt sich aber heraus, dass diese Partie anders ist als jede, die die Kandidaten zuvor gespielt haben, denn bei Lembrick handelt es sich um einen perversen Sadisten, dessen Spielart von "Would You Rather...?" für fast alle Teilnehmer tödlich endet...