Willie, Joe und Albert sind lebenslange Freunde. Als sich ihre Firmenrente plötzlich in Luft auflöst, können Rechnungen nicht mehr bezahlt und die Familien nicht mehr versorgt werden, weswegen das Senioren-Trio einen extremen Beschluss mit potentiell weitreichenden Folgen fasst: Gemeinsam wollen die drei, die sich noch nie in ihrem Leben etwas zu Schulden kommen haben lassen, nun genau die Bank ausnehmen, die dafür verantwortlich ist, dass ihr Pensionsfonds bankrottgegangen ist. Hilfe bekommen sie von einem ziemlich merkwürdigen Typen namens Jesus, Joes genialer Enkelin Brooklyn, seinem Marihuana-kundigen Ex-Schwiegersohn Murphy und der Supermarktkassiererin Annie, die mit Albert im Schlafzimmer ordentlich was laufen hat...

Im Herbst 1981 beginnt für den jungen Barack Obama (Devon Terrell), der von seinen Freunden nur "Barry" genannt wird, ein neues Kapitel in seinem Leben, denn er fängt ein Studium an der renommierten Columbia Universität in New York an. Doch die Weltmetropole an der Ostküste der USA ist zu dieser Zeit ein hartes Pflaster und ein Ort, wo Rassismus und Kriminalität herrschen. Die schwierigen Beziehungen zu seinen Mitmenschen wie seiner Mutter (Ashley Judd), seinem entfremdeten Vater aus Kenia und seinen Kommilitonen Charlotte (Anya Taylor-Joy), Will (Ellar Coltrane) und PJ (Jason Mitchell) machen seinen Aufenthalt nicht gerade leichter. Doch die sozialen Ungerechtigkeiten, denen er immer wieder begegnet, formen und schärfen seine Sicht auf politische und gesellschaftliche Probleme und Themen.