Lauren und Katie beschließen mit 28 Jahren zusammenzuziehen, um sich ein prächtiges Apartment am Gramercy Park leisten zu können und das obwohl sie sich seit dem College gegenseitig eigentlich gar nicht ausstehen können. Das ungleiche Paar findet bald einen unkonventionellen Weg, um an Geld zu kommen: Sie gründen eine Telefonsex-Hotline. Während die beiden sich in eine Welt voller schmutziger Sprache, falscher Orgasmen und nicht-alltäglichen Sex-Praktiken erst hineinfinden müssen, beginnen sie sich gegenseitig erst wirklich kennenzulernen und sogar zu schätzen. Aus den ehemaligen Feinden werden durch diese skurrile Zusammenarbeit beste Freundinnen. Wenn die Stunden in der Sex-Hotline jedoch vorüber sind, finden sie sich auf dem harten Boden der Realität wieder. Und in diesem Umfeld wird die neugewonnene Beziehung der beiden auf eine harte Probe gestellt.

Der herzensgute, vielleicht ein wenig unbeholfene Larry Crowne verliert nach Jahren als engagierter Angestellter in einer Supermarktkette seinen Job. Obwohl er schon mehrfach zum Mitarbeiter des Monats gekürt wurde, soll er nicht ausreichend qualifiziert sein, heißt es als Begründung. Also beschließt er, noch einmal die Schulbank zu drücken. Seine Lehrerin, die hübsche Mercedes Tainot, hat mit Motivationsproblemen und einer kriselnden Ehe zu kämpfen. Doch der verliebte Larry ist hartnäckig und bald verläuft nicht nur der Unterricht erfolgreich.

Eine buntgemischte Gruppe von reiselustigen Urlaubern unternimmt eine Besichtigungstour durch die archäologischen Ruinen Griechenlands. Die frustrierte Reiseleiterin Georgia - eine amerikanisch-griechische Geschichtsprofessorin - nimmt sich vor, dass dies ihr letzter Job als Tourguide ist. Jedes Mal ist es das Gleiche mit den verrückten Touristen, die einen zum Wahnsinn treiben, und jedes Mal tritt Georgia bei ihren Reisen von einem Fettnäpfchen ins nächste. Auf ihrem vermeintlichen letzten Ausflug geht wie immer alles schief...

Genevieve ist Besitzerin des Blumenladens Roses for Romace in Brooklyn. Die Romantikerin berät gerne andere in Sachen Liebe, ist aber selber alleinstehend. Damit ihr niemand das Herz brechen oder sie enttäuschen kann, hat sie für sich die Regel aufgestellt, dass nach dem fünften Treffen mit einem Mann alles wieder vorbei ist und sie den Mann nicht mehr sieht. Eines Tages trifft sie auf Greg, der in der Nähe einen leerstehenden Laden renoviert, um darin die Tapas-Bar Get on Tapas zu eröffnen. Beide verlieben sich ineinander. Beim vierten Treffen bleibt sie zwei Tage bei ihm, danach meldet er sich nicht mehr bei ihr. Sie ist verärgert, findet dann aber heraus, dass er den zweiten Tag des vierten Treffens als fünftes Treffen gezählt hatte und sich nur an ihre Regeln halten wollte. Beide sind zu stolz um einander einzugestehen, dass sie sich gerne wiedersehen würden. Schließlich finden beide einen Weg, ihre Ängste zu überwinden und finden zueinander.

Samantha hat gerade ihre langjährige Beziehung mit Freund Brian beendet - zu einem Zeitpunkt, als all ihre Freundinnen ans Heiraten denken. Samantha lebt Tür an Tür mit ihrem Nachbarn Jack, doch die beiden können sich nicht ausstehen und führen einen täglichen Kleinkrieg gegeneinander. Aber wie das Schicksal so spielt: Als Samantha und Jack online auf Partnersuche gehen, verabreden ausgerechnet sie sich zu einem Blind Date - und aus Feindschaft wird schließlich Liebe.