Deacon, Fred und Matt sind die Versager der High School. Sie werden nicht auf Partys eingeladen, bekommen keine Freundinnen und kopieren illegal Pornovideos und verkaufen sie an Minderjährige, um an Geld zu kommen. Doch als Fred seinen Job in der Videothek und damit auch den Zugang zu den Pornovideos verliert, beschließen die drei, ihren eigenen Porno zu drehen. Nachdem Fred die Kreditkartendaten eines Kunden seines Vaters entwendet hat, stellen Deacon und Fred eine Promotion-Website ins Internet. Ihr geplanter Pornofilm soll "After School Special" heißen. Mithilfe gefälschter Ausweise kommen die drei Freunde in einen Striptease-Club, wo sie die junge Ashley als Hauptdarstellerin des Films anheuern. Als Deacons Nachbar Jake zufällig von dem Plan erfährt, fordert er die männliche Hauptrolle ein und droht, ansonsten Deacons Eltern von dem Projekt zu erzählen. Nachdem Jake beim Dreh jedoch vorzeitig ejakuliert, wird er durch Coop ersetzt, einen ständigen Sitzenbleiber und Frauenmagneten.

Kurz vor seiner Hochzeit erfährt der junge Arzt Danny Maccabee, dass ihn seine Braut schon mehrmals betrogen hat und ihn nur wegen seiner aussichtsreichen Karriere heiraten will - die Hochzeit platzt. Als sich Danny später in einer Bar betrinken will und dabei seinen Ehering am Finger angesteckt hat, merkt er, dass er mit diesem Ring leichter das Vertrauen von Frauen erwerben kann. In den folgenden Jahren wird genau dies seine Masche: Er spielt den unglücklich verliebten Ehemann, der Trösterinnen findet - für genau eine Nacht. Mehr will er auch gar nicht, da er so nicht von einer Frau enttäuscht werden kann.

Eine buntgemischte Gruppe von reiselustigen Urlaubern unternimmt eine Besichtigungstour durch die archäologischen Ruinen Griechenlands. Die frustrierte Reiseleiterin Georgia - eine amerikanisch-griechische Geschichtsprofessorin - nimmt sich vor, dass dies ihr letzter Job als Tourguide ist. Jedes Mal ist es das Gleiche mit den verrückten Touristen, die einen zum Wahnsinn treiben, und jedes Mal tritt Georgia bei ihren Reisen von einem Fettnäpfchen ins nächste. Auf ihrem vermeintlichen letzten Ausflug geht wie immer alles schief...

Genevieve ist Besitzerin des Blumenladens Roses for Romace in Brooklyn. Die Romantikerin berät gerne andere in Sachen Liebe, ist aber selber alleinstehend. Damit ihr niemand das Herz brechen oder sie enttäuschen kann, hat sie für sich die Regel aufgestellt, dass nach dem fünften Treffen mit einem Mann alles wieder vorbei ist und sie den Mann nicht mehr sieht. Eines Tages trifft sie auf Greg, der in der Nähe einen leerstehenden Laden renoviert, um darin die Tapas-Bar Get on Tapas zu eröffnen. Beide verlieben sich ineinander. Beim vierten Treffen bleibt sie zwei Tage bei ihm, danach meldet er sich nicht mehr bei ihr. Sie ist verärgert, findet dann aber heraus, dass er den zweiten Tag des vierten Treffens als fünftes Treffen gezählt hatte und sich nur an ihre Regeln halten wollte. Beide sind zu stolz um einander einzugestehen, dass sie sich gerne wiedersehen würden. Schließlich finden beide einen Weg, ihre Ängste zu überwinden und finden zueinander.