Der sympathische Buchhändler William glaubt seinen Augen nicht zu trauen, als eines Tages der Hollywood-Star Anna Scott ausgerechnet seinem Laden im Londoner Stadtteil Notting Hill einen Besuch abstattet. Angezogen von der Normalität von Williams Leben entspannt sich allmählich zwischen der Kinoprinzessin und dem schüchternen Single eine zarte Liebe. Doch nicht nur die scheinbar unvereinbaren Welten, auch das plötzliche Auftauchen von Annas Freund stellen die ohnehin kaum für möglich gehaltene Beziehung auf eine harte Probe.

Nachdem A.A. Milne im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger und ein Esel zählen. Da Milne ihm dabei oft Gesellschaft leistet, wird der Schriftsteller schon bald zu einem neuen Buch inspiriert, in dem Christopher Robin und seine Plüschfreunde im Mittelpunkt der Geschichte stehen. Das neue Werk wird zu einem riesigen Erfolg und von fast jedem Kind in Großbritannien innig geliebt. Doch der Ruhm hat auch seine Schattenseiten und die kleine Familie samt Christophers Nanny Olive muss lernen, damit umzugehen...