Dax vergeigte vor vielen Jahren den entscheidenden Wurf in seiner Basketballkarriere und wirft seither keine Bälle mehr, sondern ist Trainer. Sein größter Konkurrent ist Mookie, der Mann, der damals Dax"? Wurf blockte und ihm seither nur noch Steine in den Weg legt. Doch Dax hat große Pläne: Der Trainer hat seine ganzen Ersparnisse auf den Kopf gehauen, um ein gutes Basketballteam zusammenzustellen. Als Mookie aber dessen Starspieler Casper stiehlt, steht Dax schnell ohne Team da. Nachdem er durch Zufall die Legende Uncle Drew kennenlernt, sucht er mit dem rüstigen Rentner dessen grandioses altes Team wieder zusammen. Wird Dax so das Rucker-Classic-Streetball-Turnier in Harlem doch noch gewinnen?

Der 28-jährige Journalistik-Student Ben Banks (Ben Banks) raucht Gras und entzieht sich, wenn möglich, jeglicher Verantwortung. Nachdem er ein paar Kredite aufnehmen musste, um sein Studium schließlich doch noch erfolgreich abschließen zu können, stößt er während seiner Nebentätigkeit bei einer Telefon-Hotline auf eine lokale Verschwörung. Doch darum geht es eigentlich gar nicht. Bens eigentliche Geschichte dreht sich nämlich um Amy (Mischa Barton). Die hübsche junge Frau arbeitet in einer Cafeteria, die Ben jeden Morgen besucht. Tagtäglich erwartet sie ihn dort mit seinem Kaffee (extra Sahne, vier Stück Zucker) und einem netten Lächeln im Gesicht. Als Ben eines Tages im Internet auf erotische Bilder von Amy stößt, vermasselt er ihre nächste Begegnung ganz gewaltig. Dies ist der Beginn einer völlig neuen Beziehung, was Ben schließlich dazu bringt sein Leben völlig neu zu gestalten...