Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

Der ehemalige US Ranger Cameron Poe verbüßt eine langjährige Haftstrafe, nachdem er in Notwehr einen Mann bei einer Schlägerei getötet hat. Am Tag seiner Entlassung soll er mit der mit einem Gefangenenflugzeug zu seinem Heimatort geflogen werden. Die anderen Gefangenen an Bord des Flugzeugs gelingt es jedoch die Maschine unter ihre Kontrolle zu bekommen und planen den Ausbruch...