Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

J.D. Salinger kämpft seit den NY 1930er Jahren nur damit, den eigenen Weg zu finden. Der Wunsch nach Freiheit, Liebe, Sex und einzigartigen Erfahrungen sollen ihm den ersten Stein auf den langen Weg zu der Wunschkarriere als Autor für Kurzgeschichten eröffnen. Doch erst als JD an der Universität of Columbia auf den Professor Whit Burnett trifft, kann er als Mentor die Energie, das Verlangen und das Ego des jungen Schreiberlings in die richtigen schriftstellerischen Bahnen lenken.

1957, als der Kalte Krieg auf einem Höhepunkt ist, gelingt den USA die Verhaftung des Sowjetagenten Rudolf Abel. Er wird vernommen, verweigert aber die Zusammenarbeit. Als Pflichtverteidiger bekommt er jemanden zur Seite gestellt, dessen Fähigkeiten außer Frage stehen, der jedoch als Versicherungsanwalt wenig Expertise für seinen neuen Auftrag mitbringt: James Donovan. Der Jurist ist skeptisch, zumal die Verteidigung eines feindlichen Agenten von vielen als Landesverrat angesehen wird.Donovans persönliche Lage spitzt sich zu, als ihn der CIA-Beamte Hoffman , beindruckt von Donovans Auftritten im Gerichtssaal, mit einer neuen Mission betraut. Das U-2-Spionage-Flugzeug des US-Piloten Francis Gary Powers wurde über der Sowjetunion abgeschossen. Donovan soll nach Ost-Berlin, um mit den Sowjets die Freilassung zu verhandeln - und einen Gefangenenaustausch zu initiieren...