Der charismatische New Yorker Diamantenhändler Howard Ratner (Adam Sandler) versorgt einige der Schönen und Reichen der Stadt mit Diamanten, doch selbst ist er deswegen nicht reich. Er ist nämlich spielsüchtig und steht bei mehreren Kredithaien tief in der Kreide. Er erwirbt einen grossen, schwarzen Opal, der viele seiner Probleme lösen könnte. Doch kurz vor der Versteigerung bringt sein Geschäftspartner Demany (LaKeith Stanfield) Basketball-Superstar Kevin Garnett in den Laden, der den fetten Klunker unbedingt als Glücksbringer für ein wichtiges Spiel haben will. Ratner überlässt dem Star den Diamanten, sein neuester dummer Fehler.

Kleinganove Connie Nikas raubt gemeinsam mit seinem jüngeren, geistig behinderten Bruder Nick eine Bank aus, doch der Überfall geht schief und Nick wird von der Polizei verhaftet und in den Knast gesteckt. Connie will Nick unbedingt gegen Kaution aus dem Gefängnis holen und versucht, sich das Geld von seiner Freundin Corey zu leihen. Als das nicht klappt, begibt er sich auf eine abenteuerliche Odyssee durch die Unterwelt von New York, um die Kohle auf unlautere Art zusammenzukratzen. Dabei muss er sich nicht nur mit Gangstern herumschlagen, sondern befindet sich auch in einem ständigen Wettlauf gegen die Zeit, denn Nick hat sich im Gefängnis bereits Feinde gemacht und schwebt in akuter Gefahr...