Was wäre, wenn Du eine Liste bekommst, auf der all die Personen stehen, mit denen Du jemals Sex hattest - und in Zukunft haben wirst? Mit dieser kniffligen Frage wird der erfolgreiche Sonnyboy Roderick Blank konfrontiert, als er eine Woche vor seiner Hochzeit eine merkwürdige Email mit den Namen all seiner bisherigen und auch zukünftigen Sexualpartner erhält! Vollkommen besessen und verwirrt verliebt er sich dabei in die mysteriöse Femme Fatale Gillian, die leider nicht auf seiner Liste steht im Gegensatz zu einem Porno-Starlet und einer Klasse jungfräulicher Highschool-Schülerinnen!

Durch einen Juwelenraub kommt der Dieb Miles Logan in den Knast. Aber bevor er verhaftet wurde, konnte er einen Diamanten im Luftschacht einer Baustelle verstecken. Nach zwei Jahren Haftaufenthalt möchte sich Miles seine Beute abholen. Das wird nicht so einfach, denn auf dieser Baustelle ist eine Polizeistation entstanden. Miles hat zwei Möglichkeiten, um zu seiner Beute zu gelangen, entweder als Dieb oder als Polizist. Tatsächlich gelingt es dem findigen Gauner, sich in den Polizeidienst einzuschleusen. Gemeinsam mit seinem neuen Partner Carlson muss Logan nun auf Verbrecherjagd gehen, während er in ruhigen Momenten versucht, an den Edelstein zu gelangen. Aber er ist nicht der einzige, der ein Auge auf das wertvolle Stück geworfen hat. Ein alter Komplize will ihm die Beute streitig machen.

Durch einen traurigen Umstand lernen sich der weiße Milliardär Edward Cole und der afroamerikanische Automechaniker Carter Chambers kennen. Beide haben Krebs und liegen im selben Zimmer eines Krankenhauses. Als sich herausstellt, dass sowohl Cole als auch Chambers nach der Prognose der Ärzte nur noch wenige Monate zu leben haben, versuchen beide, der restlichen Zeit das Maximale abzutrotzen. Eine Liste mit Dingen, die sie vor dem nahen Tod unbedingt noch erledigen wolle, soll ihnen dabei helfen, der erschreckenden Tatsache ins Auge zu blicken. Dank der finanziellen Möglichkeiten Coles setzen die Männer ihre Planung auch gegen private Widerstände in die Tat um. Bei ihrer Reise rund um die Welt lernen sich Cole und Chambers immer besser kennen und entwickeln ein Gespür für die wahren Wünsche des anderen, die sie unterstützen wollen.