George Valentin ist The Artist im Stummfilm-Hollywood der 1920er Jahre. Das Publikum liebt ihn, und er liebt den Ruhm und die Frauen. Mit seiner Schützenhilfe schafft es sogar die junge Statistin Peppy Miller zu einem aufsteigenden Stern zu werden, der allerdings noch immer von Valentin überstrahlt wird. Doch als sich die Filmtechnik weiterentwickelt, wendet sich das Blatt. Valentins Tage sind gezählt und Peppy kann endlich aus seinem Schatten treten...

Nicht zusammengewachsen, aber mindestens ebenso unzertrennlich: Die beiden Freunde Seth und Evan machen seit den Kindertagen buchstäblich alles zusammen. Obwohl beide im Grunde ziemlich gegensätzlich sind. Eine nennenswerte Menge an Freunden haben die beiden dank ihres Loserimages nicht und die Schulzeit haben sie immerhin fast überstanden. Da droht die Katastrophe: Jeder ist an einem anderem College angenommen worden. Vorher planen die beiden aber die "Nacht der Nächte"? voller "Freunde"?, Alkohol, Mädchen und dem geplanten Abschied vom Loserimage. So oder so - es wird einer dieser Nächte, an die man sich sein ganzes Leben erinnern wird...

Ein Obdachloser will gesehen haben, wie im New Yorker Hafen ein Pärchen von einem Riesenkraken ins Wasser gezogen wurde. Keiner glaubt ihm, nur Hafen-Cop Nick (Michael Reilly Burke) geht der abenteuerlichen Geschichte nach.