Robert Miller scheint zu seinem 60. Geburtstag alles im Leben erreicht zu haben, was man sich wünschen kann. Er ist ein erfolgreicher Hedgefonds-Manager in New York und dazu noch liebender Ehemann und Familienvater. Doch hinter diesem glitzernden Schein droht sein berufliches Erbe zusammenzubrechen. Er versucht verzweifelt sein Trading-Unternehmen an eine große Bank zu verkaufen, bevor Tricksereien und Betrug an den Tag kommen, mit denen er jahrelang seine Geschäfte gedeckt hat.

Die Frankokanadier Rene (Paul Rudd) und Dennis (Paul Giamatti) haben in ihrem Leben noch nicht besonders viel auf die Beine gestellt. Das soll sich aber nun ändern, denn sie wittern das große Geld. Als Verkäufer von Weihnachtsbäumen wollen sie sich in New York City eine goldene Nase verdienen, doch das erweist sich schwieriger als zunächst angenommen.

Rechtsanwalt Stephen Luisi steckt tief in der privaten Krise, als er einen jungen Schwarzen verteidigen soll, der neben zwei Ermordeten mit deren Blut an seinen Händen festgenommen wurde. Der Mann behauptet, unschuldig zu sein, doch ständen seinen Chancen auch schlecht, wenn er nicht von dem weithin diskreditierten Luisi verteidigt würde. Unterdessen kämpft der einzige Tatzeuge. ein junger Gauner mit Gewissen, einen einsamen Kampf gegen den wahren Mörder, der jeden beseitigt, der ihm gefährlich werden könnte.

Robert Miller scheint zu seinem 60. Geburtstag alles im Leben erreicht zu haben, was man sich wünschen kann. Er ist ein erfolgreicher Hedgefonds-Manager in New York und dazu noch liebender Ehemann und Familienvater. Doch hinter diesem glitzernden Schein droht sein berufliches Erbe zusammenzubrechen. Er versucht verzweifelt sein Trading-Unternehmen an eine große Bank zu verkaufen, bevor Tricksereien und Betrug an den Tag kommen, mit denen er jahrelang seine Geschäfte gedeckt hat.

1954 soll der U.S. Marshall Teddy Daniels das Verschwinden eines Patienten aus dem Bostoner Shutter Island Ashecliffe Hospital aufklären. Er hat sich aus persönlichen Gründen um diesen Auftrag bemüht, aber schon bald muss er sich fragen, ob er nicht durch die Ärzte manipuliert wurde, deren Methoden von unethisch über illegal bis skrupellos gehen. Teddys scharfsinnige Ermittlungsmethoden führen rasch zu einer vielversprechenden Spur, aber das Hospital verweigert ihm Zugriff auf Informationen, die den Fall erhellen könnten. Als ein Hurrikan die Verbindung zum Festland unterbricht, "entkommen" weitere gefährliche Kriminelle in dem Chaos und die verwirrenden Hinweise mehren sich, so dass Teddy an allem zu zweifeln beginnt - seinem Gedächtnis, seinem Partner und sogar seinem eigenen Verstand.

UN-Dolmetscherin Silvia Broome wird zufällig Zeugin von einem Mordkomplott gegen einen afrikanischen Regierungsvertreter. Hilfesuchend wendet sie sich an die US-Behörden. Der zuständige Agent Tobin Keller glaubt ihr zunächst kein Wort und beginnt nur zögerlich mit den Ermittlungen. Währenddessen sind die Killer bereits auf Silvias Spur und versuchen sie einzuschüchtern. Silvia bleibt nur eine hauchdünne Chance: Sie muss das Komplott unter Einsatz ihres Lebens selbst aufdecken und vereiteln.