Der 28-jährige Journalistik-Student Ben Banks (Ben Banks) raucht Gras und entzieht sich, wenn möglich, jeglicher Verantwortung. Nachdem er ein paar Kredite aufnehmen musste, um sein Studium schließlich doch noch erfolgreich abschließen zu können, stößt er während seiner Nebentätigkeit bei einer Telefon-Hotline auf eine lokale Verschwörung. Doch darum geht es eigentlich gar nicht. Bens eigentliche Geschichte dreht sich nämlich um Amy (Mischa Barton). Die hübsche junge Frau arbeitet in einer Cafeteria, die Ben jeden Morgen besucht. Tagtäglich erwartet sie ihn dort mit seinem Kaffee (extra Sahne, vier Stück Zucker) und einem netten Lächeln im Gesicht. Als Ben eines Tages im Internet auf erotische Bilder von Amy stößt, vermasselt er ihre nächste Begegnung ganz gewaltig. Dies ist der Beginn einer völlig neuen Beziehung, was Ben schließlich dazu bringt sein Leben völlig neu zu gestalten...

Caleb und seine Frau Catherine sind nun seit sieben Jahren verheiratet, zuletzt haben jedoch Auseinandersetzungen über Karriere, Hausarbeit, Finanzen und sonstige Interessen das einst glückliche Paar hoffnungslos auseinandergetrieben. Just als die beiden entschließen, sich offiziell scheiden zu lassen, präsentiert Calebs Vater John seinem Sohn eine sehr ungewöhnliche Herausforderung: am 40-Tage-Experiment "The Love Dare" teilnehmen und damit einen letzten Versuch unternehmen, die Ehe zu retten. Während Caleb zuerst dem Experiment zustimmt, überdenkt er seine Entscheidung kurz danach jedoch, als er erfährt, dass selbiges mit dem neu gefundenen Glauben seiner Eltern eng verknüpft ist. Nichtsdestotrotz bleibt Caleb am Ball, und versucht seine Frau von dem Vorhaben zu überzeugen...