Weil ein angehender Rapper nur wegen der falschen Gründe Bekanntheit erlangt, sieht er schon das Ende seiner Karriere gekommen. Als ein Freund ihn jedoch zu einer wilden Afterparty in New York City mitnimmt, erhält er eine letzte Chance, das Unmögliche möglich zu machen.

Der wohlhabende und dauerbetrunkene Playboy Arthur Bach vertraut auf zwei Dinge in seinem Leben: Seinen grenzenlosen Reichtum und sein Kindermädchen Hobson, das ihn bislang aus jedem Schlamassel ziehen konnte. Doch nun haben seine Eltern endgültig die Nase voll von seinem verantwortungslosen Verhalten: Sie drohen ihn zu enterben, wenn er nicht Karrierefrau Susan heiratet. Währenddessen verliebt Arthur sich jedoch in die aus einfachen Verhältnissen stammende Naomi. Er muss eine Wahl treffen.