Die drei Frauen Leslie Van Houten, Patricia Krenwinkel und Susan Atkins werden Ende der 60er Jahre zu lebenslanger Haft verurteilt, nachdem sie im Namen des Sektenführers Charles Manson zahlreiche Morde begangen hatten. Die junge Studentin Karlene Faith möchte sie nicht in ihrem Glauben lassen, ihre Taten seien Teil eines grösseren Ganzen gewesen. Sie versucht, in die Psyche der drei Verurteilten einzudringen und zu verstehen, wie ein Mann wie Charles Manson es schaffen konnte, seine Anhänger derart zu manipulieren, dass sie für ihn wie willenlose Marionetten agieren und jeden seiner Forderungen nachkommen.

Vivian, Diane, Carol und Sharon kennen sich schon ihr halbes Leben und sind gemeinsam durch dick und dünn gegangen. Nun sind sie allesamt über 60 und nach wie vor beste Freundinnen. In ihrem regelmäßig stattfindenden Buchclub treffen sich die Vier, um bei jeder Menge Wein über alle möglichen Themen zu reden, nur um Männer geht es dabei zumeist nicht mehr. Das ändert sich jedoch schlagartig, als Vivian ihren Freundinnen das neue Buch vorstellt, dass sie gerade liest: Den Sado-Maso-Bestseller "Fifty Shades of Grey" von E.L. James. Die erotische Lektüre stellt das (Liebes-)Leben der vier Damen auf den Kopf und sie finden sich auf einmal in einer Reihe von aufregenden romantischen Abenteuern wieder...

Vor ihrer Hochzeit will Tara noch einmal richtig viel Spaß haben und fährt mit ihren Freundinnen nach New Orleans. Die jungen Frauen feiern was das Zeug hält und Tara lernt den gutaussehenden Barkeeper Patrick Flynn kennen. Eh sich Tara versieht, verbringt sie eine leidenschaftliche Nacht mit ihm. Das schlechte Gewissen lässt allerdings nicht lange auf sich warten. Wieder zurück in Los Angeles versucht Tara ihren Seitensprung zu vergessen und stürzt sich in die Vorbereitungen für ihre Hochzeit. Als plötzlich Patrick vor der Tür steht, beginnt Tara zu begreifen, dass es für ihn kein einfacher One-Night-Stand war. Als sich der Barkeeper nicht abwimmeln lässt und Tara mehr und mehr bedrängt, beginnt sich die Braut zu fürchten ...