Möchtegern-Frauenheld Stuart (Stephen Merchant) lebt zwar mittlerweile ganz gut in Los Angeles, aber Erfolg bei der Damenwelt hat er weiterhin nicht... Da kommt ausgerechnet seine Ex Tracy (Henrietta Meire) zu Besuch, vor der er natürlich besonders gut da stehen will. Doch da ihn sein neuester Flirt, ein russisches Model versetzt, muss er seine Mitbewohnerin Jessica (Christine Woods) überreden, seine Freundin zu spielen...

Lou Bloom hat seine ganz eigene Vorstellung vom American Dream - er ist überzeugt, dass die guten Dinge nur zu denen kommen, die sich ehrgeizig den Arsch abrackern. Seinem Motto nach kann man nur die Lotterie gewinnen, wenn man Geld für einen Lottoschein hat. Doch bei Lou will es mit dem Traumjob nicht so richtig klappen, weswegen er sich als Gauner mit kleinen Diebstählen über Wasser hält. Nach einer intensiven erfolglosen Jobsuche ist er so verzweifelt, dass er, bewaffnet mit einer Kamera, als freier Mitarbeiter Bilder von Unfällen, Verbrechen, Mord an einen lokalen TV-Sender verkauft. Nachdem seine Beiträge als Kameramann bei der Chefredakteurin Nina gut ankommen, stürzt er sich immer weiter in die Unterwelt von L.A. auf der Suche nach sensationellem und schonungslosem Bildmaterial, bei dem niemand wegsehen kann.

Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...

Lindsay aus New York glaubt, vor dem großen Durchbruch bei der Behandlung ihrer Angst vor festen Beziehungen zu stehen, als sich ihre Psychologin erst mal für einen geschlagenen Monat in den Sommerurlaub verzieht. Daraufhin trommelt Lindsay im Internet einige Leute zusammen, denen ähnliches widerfuhr, und versammelt sie kurzerhand zur privaten Therapiesitzung, um sich einfach Luft zu machen. Das setzt nicht nur erstaunliche Erkenntnisprozesse in Gang: Tatsächlich findet Lindsay auch einen Mann, vor dem sie nicht davon läuft.