Josh Whitehouse spielt im Weihnachtsfilm die Rolle eines englischen Ritters, der auf magische Weise aus dem Mittelalter in unsere Gegenwart versetzt wird. Hier lernt er eine Highschool-Lehrerin (Vanessa Hudgens) kennen, die sofort von ihm hingerissen ist. Während sie in ihm das Ende ihrer enttäuschten Liebschaften sieht, hat er so seine Probleme mit der modernen Welt.

Die aufstrebende Designassistentin Caitlyn will es in der kompetitiven und schnelllebigen Modebranche bis ganz nach oben schaffen. Als eines Tages Prinz Jeffrey und seine Verlobte Lady Isabelle das Modegeschäft betreten, scheint Caitlyns große Chance gekommen: die beiden beauftragen sie nämlich, Isabelles Kleid für den bevorstehenden königlichen Silvesterball zu entwerfen. Dort könnte Jeffrey seiner Verlobten auch den Antrag stellen - und das einmalige Ereignis würde Caitlyns Karriere in die höchsten Höhen des Erfolgs katapultieren. Doch für Caitlyn tun sich einige Hindernisse auf: Einerseits wird sie von ihrer Chefin Abigail, die ihr die Chance nicht gönnt, ständig sabotiert. Andererseits entwickeln sie und Jeffrey auch Gefühle füreinander, als sie gemeinsam den Ball organisieren. Riskiert Caitlyn ihrer Karriere für die Liebe?