Alexxx (Adam Devine), Darren (Anders Holm) und Joel (Blake Anderson) arbeiten gemeinsam in einem luxuriösen Hotel. Doch obwohl sie täglich die Welt des Glitz und Glamours direkt vor ihrer Nase haben und sehen, wie toll das Leben als wohlhabender Mensch ist, könnten sie selbst nicht weiter davon entfernt sein. Denn das Trio ist für die Sauberkeit im Gebäude zuständig und dazu gehört auch das Schrubben von Dreck mit einer Klobürste. Als sie bei einer Party kellnern, sind die Jungs wieder schwer am Schwärmen. Plötzlich werden sie aus ihrem Tagtraum gerissen, als Schüsse fallen und der fiese Conrad Drothers (Neal McDonough) mit seinen bewaffneten Schergen das Hotel übernimmt. Für die Gäste bleibt nichts anderes übrig, als auszuharren. Doch Alexxx und seine Kumpels wollen das nicht einfach auf sich sitzen lassen und wachsen in dieser Extremsituation über sich hinaus

Das Ehepaar Scott (Will Ferrell) und Kate Johansen (Amy Poehler) verliert den College-Fund ihrer Tochter Alex. Gemeinsam mit ihrem Nachbarn Frank (Jason Mantzoukas) eröffnen sie in ihrem Keller ein illegales Casino, um das Geld ihrer Tochter zurückzugewinnen und ihr ein Studium doch noch zu ermöglichen.

New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.